Rosh Penin naquit environ 9 ans avant la chute de l'Empire. Ce qui fait que son affinité avec la Force put être révélée au Maître Jedi Luke Skywalker qui, après la mort de l'Empereur Palpatine, commença à reconstruire l'Ordre Jedi que ce dernier avait bien failli détruire. Rosh fut découvert 10 ans après la Bataille d'Endor, et amené jusqu'à la nouvelle Académie Jedi de Skywalker sur la planète Yavin IV. Sur le vaisseau, il fit la connaissance d'un certain Jaden Korr qui, semble-t-il, était plus taciturne que lui : lors des présentations, Jaden ne daigna même pas lui répondre lorsqu'il se présenta. Peut-être masquait-il son propre stress derrière ce masque d'indifférence. Cependant, Rosh insistant, il allait commencer à se confier au sujet de son sabre laser lorsque la navette eut une avarie, l'obligeant à atterrir en urgence.
Ayant survécu au crash, Rosh et Jaden durent se frayer un passage à travers la jungle de Yavin IV et affronter sa faune hostile jusqu'à arriver devant une porte verrouillée. Contrairement à son compagnon, Rosh connaissait déjà les bases de l'utilisation de la Force et ouvrit sans trop de difficulté la porte par télékinésie, c'est-à-dire par la force de son esprit. Continuant leur route et rencontrant d'autres obstacles naturels ainsi que quelques stormtroopers sécurisant la zone pour Tavion et un duel au sabre laser que Jaden remporta assez facilement, ils se retrouvèrent réunis à proximité du plus Grand Temple Massassi après que Jaden fut assommé par une décharge d'énergie d'un mystérieux sceptre, en compagnie de Kyle Katarn et de Luke Skywalker en personne : Rosh n'arrivait pas à y croire. Rosh entra enfin à l'Académie et suivit avec attention le discours de bienvenue de Luke. Après cela, il fut affecté à un Maître, qui n'était autre que Kyle Katarn et - ironie du sort - il serait le condisciple de son compagnon Jaden. Il se fit légèrement remarquer par Katarn qu'il avait appelé "Maître Katarn" : "Primo appelez moi Kyle, j'ai horreur des chichis" lui répondit le Maître. Après cette discussion, ils commencèrent leur entraînement Jedi. Kyle décrétant que ses deux élèves aurait deux cours séparés, il demanda à Rosh de le suivre tandis que Jaden prenait un passage différent.
Durant l'entraînement, Kyle distingua les deux jeunes gens car Rosh semblait plus impulsif et vif que Jaden, qui était certes plus lent, mais aussi plus réfléchi. Rosh était aussi parfois inconscient, et Jaden en fit les frais lorsque son compagnon lui lâcha un droïde d'entraînement pour "l'occuper jusqu'à la fin de son cours". Il se fit encore une fois remarquer par Katarn lorsqu'il confondit les notions d'entraînement et de compétition. Kyle le réprimanda aussi sur l'incident du droïde d'entraînement qui, si il avait été réglé comme ceux de Luke, aurait tué Jaden qui n'aurait pas eu assez d'expérience pour pouvoir le combattre. Rosh se montra également un peu trop familier en s'appuyant sur son Maître. Kyle ne le lui fit pas remarquer : il se contenta de le repousser gentiment.
Suite à l'entraînement, Kyle jugeant ses deux élèves prêts à appliquer ce qu'ils avaient appris, il commença à les emmener dans ses missions. Après quelques missions en compagnie de Kyle, et de retour à l'Académie, Rosh se plaignit de Kyle, prétextant que celui-ci ne voulait pas exploiter ses talents. Encore une fois la discussion tira cours vu que Kyle voulut repartir immédiatement. D'autres missions eurent lieu pour Rosh jusqu'à ce que Luke ne rassemble tous les Jedi et les déploie dans toute la galaxie. Rosh fit encore parler son impatience et son complexe de supériorité prétendant que le Culte de Ragnos ne faisait pas le poids face aux Jedi. Cette fois, ce ne furent ni Kyle ni Luke qui le reprirent mais son ami Jaden. Après cette petite discussion, Luke envoya Rosh explorer les ruines de la planète Byss, ancien bastion de l'Empereur ressuscité, donc un endroit où la Force obscure devrait être puissante. Il n'en revint jamais. Bien que toujours en vie, il avait été capturé par les Impériaux et le Culte de Ragnos. Les Jedi ne le retrouvèrent que plus tard, lorsque Luke envoya ses Jedi arrêter les Disciples de Ragnos.
Jaden et Kyle furent ensuite envoyés sur l'ancien bastion impérial et ancienne forteresse de Dark Vador, sur Vjun, pour empêcher le Culte de puiser l'énergie de la Force sur cette planète. Après de nombreux combats contre des stormtroopers et des Disciples de Ragnos, Kyle et Jaden réussirent à s'infiltrer dans le Château de Bast, l'ancien repaire de Vador. Malheureusement, les deux jeunes Jedi furent séparés lorsqu'ils voulurent entrer dans le château en lui-même et quitter les systèmes de maintenance et de production d'énergie : en voulant détruire un générateur, Kyle fut précipité dans un trou lorsque le générateur explosa, emportant avec lui une partie de la passerelle où se trouvaient les deux Jedi. Dès lors, Jaden se retrouva seul contre une partie de la garnison qui restait et les Jedi Noirs aux ordres de Tavion, le chef des Disciples de Ragnos.
Après en avoir occis un certain nombre, Jaden pénétra dans la salle de méditation de Vador et y trouva Rosh occupé à récolter la Force de ce lieu et escorté par deux Revenants de Desann : il avait apparemment succombé au Côté Obscur. Sans se retourner ni s'interrompre dans sa tâche, Rosh sentit la présence de Jaden par le biais de la Force. Il essaya d'attirer son ami vers le Côté Obscur, mais le refus de Jaden le troubla lorsqu'il le qualifia de Jedi. Il en fut très affecté et pendant un certain temps il fut complètement désorienté jusqu'à ce que l'un des Revenants ne lui ordonne de tuer Jaden. A la surprise de son ancien ami, Rosh se releva et dégaina son sabre laser. Un cruel combat commença entre les deux amis.
Cependant, Rosh n'avait pas le dessus par la force mais surtout par son immortalité : en effet, lorsque il était grièvement blessé, les Revenants le régénéraient. Le combat n'était donc pas très équitable : Jaden dut tout d'abord éliminer les deux Revenants avant de s'attaquer à Rosh. Bien qu'ayant les pouvoirs d'un Jedi Noir, c'est-à-dire maîtrisant les sorts des deux côtés de la Force, Rosh s'avéra trop faible pour vaincre son ancien ami qui finit par le désarmer et, grâce au retour de Kyle, allait certainement commencer la conversion inverse, c'est-à-dire le ramener du Côté Lumineux. En effet, Rosh ne semblait pas complètement consumé par le Côté Obscur : un conflit dans son esprit se laissait sentir. C'était sans compter sur l'intervention de Tavion en personne qui neutralisa Jaden et Kyle grâce à un éclair de Force ravageur. Celle-ci s'empressa d'effacer les derniers vestiges de doute dans l'esprit de Rosh qui redevint son pantin. Après une altercation avec Kyle, Tavion tenta de tuer les deux Jedi en utilisant le sabre laser de Jaden et son sceptre pour faire tomber le plafond sur eux et en profita pour s'enfuir avec son nouvel apprenti. Rosh disparut une nouvelle fois.
Après quelques temps, Luke décida d'en finir avec le Culte une fois pour toutes et envoya tous ses Jedi ainsi que tous les Maîtres sur Korriban pour trouver la tombe de Ragnos. Chose curieuse, Kyle reçut peu de temps avant le départ un appel de détresse de Rosh émanant de la planète impériale Taspir III. Kyle révéla cette information à Jaden qui entre temps avait été promu au rang de Chevalier Jedi par Luke Skywalker. Au départ, la sagesse de Jaden lui fit penser qu'il s'agissait d'un piège mais Kyle était décidé à récupérer Rosh coûte que coûte. Après réflexion, Jaden accompagna Kyle pour tenter de sauver son ami. Rosh fut finalement retrouvé par Jaden, qui était lui-même à la limite du Côté Obscur vu la colère qu'il avait pour la trahison de Rosh. A ce moment, ce dernier eut très peur vu qu'il était désarmé et que Jaden avançait sur lui de manière très menaçante, sabre laser levé. Ce ne furent pas les caisses qu'il mit sur la route de Jaden qui l'arrêtèrent. Jaden arriva au corps à corps et l'empoigna violemment. Rosh ne dut le fait de garder sa tête sur les épaules qu'à l'intervention télépathique de Kyle sur l'esprit obscurci par la haine de Jaden, qui était bien décidé à l'exécuter sans remords. Grâce à cette intervention, Jaden finit par se calmer et lui fit ses plus plates excuses, que Rosh accepta sans rancune.
Malheureusement, ce n'était pas l'avis d'Alora, une Jedi Noire twi'lek que Jaden connaissait bien vu qu'il l'avait déjà affrontée sur Hoth, mais celle-ci s'était échappée après sa défaite. Après quelques mots désagréables entre Jaden et Alora, celle-ci attaqua Jaden qui tenta de protéger Rosh, lequel était toujours désarmé. Malheureusement, défendre une personne est une chose; se sacrifier pour la protéger en est une autre. Jaden devait aussi se protéger lui-même des assauts d'Alora. Celle-ci profita d'être hors de la portée de combat de Jaden et bondit sur Rosh, lui tranchant le bras gauche au niveau de l'épaule d'un coup de sabre laser : les Sith ne pardonne pas l'échec et encore moins la faiblesse. Ce ne fut qu'après un combat acharné entre Jaden et Alora que celle-ci fut tuée et Jaden put aider Rosh du mieux qu'il pouvait jusqu'à l'arrivée de Kyle sur place qui l'emmena en urgence jusqu'à une cuve à bacta.
Rosh resta convalescent à l'Académie jusqu'à la fin du Culte de Ragnos, la mort de Tavion et la destruction du Sceptre. Lorsqu'il se réveilla, on lui avait greffé un nouveau bras mécanique similaire à la main droite de Luke, et il retrouva son vieil ami Jaden à son chevet. Après cette aventure, Luke vint lui parler personnellement, lui faisant comprendre que la patience était l'un des fondements de la vie d'un Jedi. Rosh accepta humblement ce conseil et devint un des élèves les plus prometteurs de l'Académie.